Den viktigste kilden til Olavs ungdom er Sigvat skalds kvad Víkingarvísur, diktet kort tid etter begivenhetene på grunnlag av det Olav selv hadde fortalt om sine bedrifter utenlands. Fra dette kvadet vet vi at Olavs ferder i tidsrommet fra noe før 1010 til omkring 1015, førte ham vidt omkring – fra Østersjøen til kysten av Frankrike. En stor del av tiden oppholdt han seg i England. Her var han med i flere slag og kjempet sammen med danske vikinger mot den engelske kongen Ethelred. I 1012 mottok denne vikinghæren den største løskjøpssummen, «danegjeld », som engelskmennene noen gang betalte, på hele 48 000 pund sølv, tilsvarende omkring 17 900 kilo (mer enn ti ganger så mye som det norske kongedømmet hadde i ordinære årlige skatteinntekter omkring 1300). Alle disse kampene var med på å forberede den danske kongen Svein Tjugeskjeggs erobring av England, noe som ble fullført i 1013. Ethelred måtte da flykte til Normandie i Frankrike.