Resten av 1950-tallet var en utfordring for klubben, og Drake ble erstattet av Tommy Docherty i 1961. Chelsea under Dochertys regime utfordret regelmessig sølvplasseringen, men nådde likevel aldri helt til topps.

Deres neste manager, Dave Sexton, sikret The Blues’ første FA Cup-seier i 1970. Året etter fikk de sitt første europeiske trofé, da de slo de spanske mesterne Real Madrid og vant UEFA Cup Winners’ Cup.

Resten av tiåret var preget av blandet suksess. Hjemmebanen Stamford Bridge ble utviklet, noe som påvirket klubbens økonomi. Et hooligan-element blant supporterne til Chelsea, satte