David Calderhead ledet The Blues fra 1907 til 1933, noe som gjorde ham til lagets lengstsittende manager. I motsetning til dagens managere som ofte gleder seg til møter med media etter pressekonferanser etter kampene, var Calderhead sjenert og reservert. Dette ga ham kallenavnet “Sphinxen av Stamford Bridge.” Han ledet utrolige 966 Chelsea-kamper.

Spanjolen Rafael Benitez er den eneste manageren som noensinne har vunnet Europa League, Champions League, UEFA Super Cup, og FIFA Club World Cup. Benitez ble med i The Blues som midlertidig manager i 2012. Til tross for blandede resultater under hans ledelse, var Benitez’ tropp vellykket i Europaliga-finalen. Chelsea ble det fjerde laget som har vunnet alle de tre europeiske troféene.

Rafael Benitez.