Midtbanespiller Dennis Wise var fast medlem av Chelsea-troppen fra 1990 til 2001, og vant to FA Cup’er, en League Cup og en UEFA Cup Winners’ Cup.

Spiss-spiller Jimmy Greaves, var den fjerde mest målscorende spilleren i England. Han hadde sin spiller-debut hos Chelsea, og Greaves scoret 124 mål mellom 1957 og 1961. Etter tiden hos Chelsea gikk han over til A.C. Milan.

Nederlenderen Ruud Gullit, kapteinen for UEFA Euro 1988 vinnerne, avsluttet sin karriere i West London med 49 opptredener for Chelsea. I 2004 listet FIFA ham som en av de 125 største, levende fotballspillerne.

Ruud Gullit.