Midtbanespiller Dennis Wise var fast medlem av Chelsea-troppen fra 1990 til 2001, og vant to FA Cup’er, en League Cup og en UEFA Cup Winners’ Cup.
Spiss-spiller Jimmy Greaves, var den fjerde mest målscorende spilleren i England. Han hadde sin spiller-debut hos Chelsea, og Greaves scoret 124 mål mellom 1957 og 1961. Etter tiden hos Chelsea gikk han over til A.C. Milan.
Nederlenderen Ruud Gullit, kapteinen for UEFA Euro 1988 – vinnerne, avsluttet sin karriere i West London med 49 opptredener for Chelsea. I 2004 listet FIFA ham som en av de 125 største, levende fotballspillerne.
Ruud Gullit.