tidligere spiller, Carlo Ancelotti, ble utnevnt til manager i 2001. Milan beseiret Juventus i Champions League-finalen i 2003, og vant dermed troféet for sjette gang. I sesongen som fulgte kunne de tilføye et nytt Serie A-mesterskap til troféskapet. Selv om de tapte Champions League mot Liverpool i 2005, vant Milan 2-1 da lagene møttes igjen i 2007. De fikk med det sin syvende European Cup-tittel. Tittelsuksessen ble etterfulgt av lagets første FIFA Club World Cup i 2007. Ancelotti takket for seg i 2009 som lagets lengstsittende trener, ansvarlig for 420 kamper!

Så fulgte en ny kampfiksingskandale, Calciopoli, hvor fem italienske lag ble anklaget for å manipulere kamper. Denne gangen slapp Milan tvungen nedrykk til B-serien, men laget ble fratatt 15 poeng, og tapte dermed Champions League-plasseringen sin. Skandalen var medvirkende til at rivalene Inter vant fire Serie A-titler. Milan kjempet seg tilbake i toppsjiktet med en tropp som inkluderte de internasjonale stjernene Zlatan Ibrahimović, Robinho og Alexandre Pato, og vant både Supercoppa Italiana og Serie A-tittelen i 2011 - deres attende totalt.