Da han var 14, skaffet han seg en agent i Londons teaterdistrikt, West End. Sjefen for agenturet så potensialet i gutten, og snart fikk han sin første rolle, i Jim, a Romance of Cockayne av H. A. Sainsbury. Stykket ble ikke godt mottatt, og ble lagt ned etter to uker. Charlies komiske evner ble imidlertid møtt med entusiasme hos kritikerne, som fremhevet ham som stykkets store lyspunkt.

Den samme Sainsbury ga Chaplin sin neste rolle, som pikkolo i en oppsetning om Sherlock Holmes. Chaplin turnerte landet rundt tre ganger med stykket. Igjen ble han lagt merke til, og han ble invitert til å gjenta rollen i London sammen med mannen som først hadde spilt Holmes på scenen, William Gillette. Slik endte han opp med å spille i Sherlock Holmes i over to og et halvt år.

I 1906 ble Charlie med i ungdomstruppen Casey’s Circus. Han opptrådte med dem til han var 18, og hadde da rukket å bli det store trekkplasteret deres. Folk over hele landet roste de komiske ferdighetene hans, og han var i ferd med å bli et kjent navn.

Fred Karnos komedietrupp ble det neste viktige trinnet i Charlies karriere. Chaplin ble med i truppen, og begynte å få hovedroller. Slik ble han enda mer populær, og fikk mye omtale i pressen. Den unge komikeren ble invitert med på en USA-turné som hovedrolleinnehaver.